O tradicional prêmio de “Player of the Year”, como o próprio nome da honraria leva a crer, é uma eleição realizada com sócios-torcedores do Tottenham para eleger o melhor jogador do clube na temporada que se encerra. Atualmente, os detentores do título são os meias Christian Eriksen e Dele Alli. Eriksen recebe a honraria pela segunda vez em sua passagem pelos Spurs, enquanto Alli estreia na galeria de agraciados com o prêmio.

Vencedores

1987 – Gary Mabbutt
1988 – Chris Waddle
1989 – Erik Thorstvedt
1990 – Paul Gascoigne
1991 – Paul Allen
1992 – Gary Lineker
1993 – Darren Anderton
1994 – Jürgen Klinsmann
1995 – Teddy Sheringham
1996 – Sol Campbell
1997 – Sol Campbell
1998 – David Ginola
1999 – Stephen Carr
2000 – Stephen Carr
2001 – Neil Sullivan
2002 – Simon Davies
2003 – Robbie Keane
2004 – Jermain Defoe
2005/06–  Robbie Keane
2006/07 – Dimitar Berbatov
2007/08 – Robbie Keane
2008/09 – Aaron Lennon
2009/10 – Michael Dawson
2010/11 – Luka Modric
2011/12 – Scott Parker
2012/13
– Gareth Bale
2013/14
Christian Eriksen
2014/15 – Harry Kane
2015/16 – Toby Alderweireld
2016/17 – Christian Eriksen e Dele Alli

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